Recent Advances in Visible-Light-Induced Decarboxylative Coupling Reactions of α-Amino Acid Derivatives

Amino acids are an important class of biomass raw materials, which are widely used as starting materials to synthetize bioactive molecules, drugs and functional materials, and are also useful as organic catalysts or metal ligands for asymmetric synthesis.Visible-light-induced organic transformation has attracted enormous interest due to its intrinsic characteristics of sustainability and green chemistry.The use of visible-light to promote decarboxylative coupling of α-amino acids to construct various nitrogen-containing compounds has been considered as an attractive synthetic strategy.This review highlights the recent progress in photocatalytic decarboxylative coupling reactions of α-amino acid derivatives with various partners.Keywords visible-light; amino acid derivatives; decarboxylative coupling; radical; functionalization 氨基酸是一类重要的生物质原料, 在有机合成、生 物医学和功能有机材料领域都有着广泛的应用, 在人类 生活中扮演着极其重要的角色 [1] .自然界存在的氨基酸 主要是 α-氨基酸, 其作为有效的合成砌块在构建功能有 机分子和药物中具有重要的应用价值 [2] , 还可被用作手 性催化剂和配体等应用于有机合成 [3] .然而, 这类化合 物的经典有机反应通常是其杂原子参与的官能团转化. α-氨基酸含有氨基和羧基, 脱掉氨基得到羧酸, 脱羧基 则可制备胺类化合物 [4] .近年来, 脱羧偶联反应逐渐发展成为有机合成中构 建新化学键的一种强大有效的手段 [5] .与通常需要昂贵 和对空气敏感的有机金属试剂的传统偶联反应不同, 脱 羧偶联反应采用廉价易得的羧酸为起始原料 [6] , 反应操 作简单, 成本低廉, 经济节约.最近几年, α-氨基酸的脱 羧偶联反应受到研究者们广泛关注 [7] .α-氨基酸作为重 要的有机合成砌块, 具有商业易得、绿色无毒、对空气 和湿度稳定等优势 [8] .此外, 氨基酸通过脱羧偶联反应 可原位释放二氧化碳生成氨烷基自由基或亚胺活性中 间体, 进而与各种偶联试剂高效、高选择性交叉偶联, 构建种类丰富的含氮有机化合物 [9] .可见光是绿色清洁 并且丰富易得的可再生资源, 其催化的反应条件温和且 化学选择性和官能团兼容性好 [10] .利用可见光促进 α-氨基酸衍生物脱羧偶联制备各种含氮化合物是一种极 具吸引人的合成策略.